Грицько Авраамович Чупринка народився в козацькій, селянській сім’ї 15 листопада 1879 року в м. Гоголеві (стара назва м. Оглава) на Чернігівщині.

Батьки його були хлібороби середньої руки, мали свою хату й поле і тримали господарку. Грицько був у них єдиним хлопцем і не диво, що вони дуже ним піклувалися, надто мати, що не переставала клопотатись за сина й тоді, коли він уже став дорослою людиною.

Коли Грицько підріс батьки почали вчити його грамоті, а згодом віддали до народної школи в містечку Гоголеві. Дуже швидко вчителі виявили здібності до навчання й охоту до книжок. По закінченні школи Грицька віддали до гімназії в Києві, бажаючи вивести в люди.

Але хоч Грицько добре вчився, йому не судилося закінчити середню освіту. Маючи від природи надто жваву і невгамовну вдачу «він швидко увійшов у колізію з шкільною дисципліною й за непорозуміння» з директором гімназії вилетів із неї. Після чого продовжив навчання в гімназії у м. Лубни, але й тут сталося те саме. Третя гімназія в якій він спробував закінчити навчання – київська приватна гімназія Валькера. Тут все повторилося спочатку і мусів повернутися додому, не виправдавши батьківських надій. Батьки хотіли привчити Грицька до хліборобства, але його «тягнуло таки до книжки».

Грицько багато читав, переважно російські книжки і особливо зачитувався поетичними творами. Під впливом їх і сам почав писати поезії, теж по російськи.

Проживаючи у батьків Чупринка для розваги часто їздив до Києва. Тут він зустрічався із своїми колишніми товаришами, які долучили його до читання революційної літератури російських соціалістичних партій. Але їм не вдалося втягнути Чупринку до жодної політичної організації.

В 1905 році Чупринка кидається у вир тогочасного революційного життя. В Києві він буває на мітингах, бере участь в вуличних демонстраціях, стає активним учасником протестів.

Григорій Чупринка почав активно розвивати гарячкову революційну діяльність у своєму повіті. Дуже швидко він стає одним із провідників революційної організації в Оглаві. Дуже швидко він проявив себе як надзвичайно умілий і обережний керівник, який не допускав до крайностей.

Саме з цієї причини після арешту Чупринку не було заслано на північ Росії, він був позбавлений права в'їзду на Чернігівщину.

Під час ув’язнення Чупринці довелося сиділи в Лук’янівській тюрмі в Києві. Це зумовило його подальше життя, тут він близько зійшовся з свідомими революціонерами українцями.

В цей час він зробив перші спроби писати свої поезії по українському. Свої перші вірші Григорій знищив, вважаючи за слабкі. Перший вірш Чупринки вийшов друком 13 травня 1907 р. у газеті «Рада».

Дитинство та початкові шкільні роки Чупринки пройшли серед рідної природи, в околиці, яка була сповнена історичних споминів. Садиба його батьків мала великий сад і леваду, що виходила до озера. З дитинства чув Чупринка силу оповідань про давне козацьке минуле свого села, про сотників Ніжинського полку, що проживали у рідній Оглаві, про Шевченка, що часто там зупинявся у приятелів. На такому благодатному ґрунті зросла творчість молодого поета, з нього брала свої живущі соки.

За нелегальне відвідування рідної Оглави в 1909 році, Чупринка був заарештований та отримав два місяці тюрми. Після арешту він близько сходиться з українським письменником і видавцем О. Коваленком.

У Коваленка був тоді свого роду салон молодих українських письменників, що захоплювалися новими течіями в російській поезії та марили про прищеплення їх і на українському ґрунті.

З 1909 року чупринка друкується в журналі «Українська Хата», який був осередком українського модернізму.

З 1910 до 1914 року з пера Чупринки виходять збірки поезій, які мали знаки символізму. Досить навести самі тільки назви найвідоміших його книг: «Огнецвіт» (1910), «Метеор» (1911), «Ураган» (1911), «Сон-трава» (1912), «Контрасти» (1912), поема «Лицарь-Сам» (1913). Ці збірки зробили ім’я Чупринки популярним і всі українські видавництва хотіли друкувати його твори.

В 1913-1914 роках Чупринка переживає творчу кризу. З початком першої світової війни Чупринка покидає Київ, переїжджає «Трубчевське лісництво», яке знаходилось на межі Чернігівщини і Орловської губернії. Тут він фактично перечекав всю війну.

З 1915 року Чупринка знову почав писати вірші, він друкується в «Основі» (1915), «Степу» (1916) і в «Промені» (1917).

Революція сильно змінила Чупринку, зневіра й сумний настрій зникають і він бадьоро береться до літературної і громадської діяльності. Після повернення в 1918 р. у Київ, він починає працювати у відновленій «Новій Раді», а опісля і в інших органах — «Народна Воля», «Шлях», «Літературно-Науковий Вісник».

Перебуваючи здебільшого в Києві, часто відвідує він рідний Оглів, всюди закликаючи до створення «Просвіт», аматорських гуртків і взагалі до просвітньої праці.

Чупринка не вступає до жодної політичної партії, симпатизує одначе більше соціалістам самостійникам, як військовій партії. На цій підставі вступає до українського війська. В травні 1917 р був учасником 2-го Всеукраїнського Військового з’їзду. Скоро після цього став козаком 1-го українського полку імені Богдана Хмельницького. , бо «салі з козаків». Разом із полком вирушив на фронт, проявив себе добре, мав великий вплив на козаків, які його любили та поважали. Давніших, передвоєнних «бешкетів» немов не бувало. Та армійські порядки і дисципліна виявилися надто важкими для богемного поета та невгамовного козака. Тож незабаром він попросив свого товариша Миколу Галагана, ад’ютанта командира полку, відпустити його "на волю". 

Всією душею ненавидів окупантів, що задушили українську державу. Він відкрито сповідував свої погляди, намовляв молодь не йти до більшовицького війська, селян - не слухати розпорядків більшовицького уряду.

В липні 1919 р. на доручення Повстанського Комітету у Києві організує повстання на Чернігівщині з метою дезорганізації більшовицької влади. Ім’я Чупринки було популярним на Чернігівщині, його масово підтримували люди, «Григорій Оврамович отаманом став» і люди самі йшли до нього. Але повстання не вдалося. Два тижні боровся Чупринка з трьома більшовицькими полками в броварських лісах і врешті змушений був припинити повстання. Його повстанці порозходилися по Полтавщині. а він сам подався до Києва, щоб врятувати матір і сестру, яких більшовики арештували, як «заложниць». При в'їзді у Київ поета арештували чекісти, але він таки добився того, що матір і сестру випустили.

Чупринку на прохання громадськості не розстріляли, а вивезли у Кожухівський концентраційний табір, під Москвою, звідки згодом вийшов на волю, а пізніше в 1921 році повернувся знову на Україну. "Я був вивезений у Москву, - розповідатиме він згодом на допиті в ЧК, - і сидів у концтаборі один рік". Як йому вдалося повернутися з табору до Києва, невідомо. Натомість у тому ж протоколі знаходимо інформацію про ще одне засудження Григорія Чупринки: "Другий раз засуджений у січні 1921-го за антирадянську агітацію, сидів три тижні і засуджений був до висилки в Москву - не виїхав через відсутність коштів". 

Чупринка перебуває тепер виключно в Києві, бо більшовики боялися його перебування на Чернігівщині, щоб знову не було ніякого повстання.

1921 рік став переломним для української історії. Саме він мав вирішити (та, зрештою, й вирішив), чи вдасться українцям відродити свою державність. Попри те, що ще наприкінці попереднього року збройні сили Української Народної Республіки змушені були залишити рідні землі, більшовики на окупованих теренах почувалися дуже невпевнено. Адже тут продовжували боротьбу отаманські загони, особливо в районі Холодного Яру, а настрої населення загалом перетворювали окуповану країну на бочку з порохом, готову вибухнути кожної миті. 

В Києві поет знову входить у стосунки з таємною українською революційною організацією – Всеукраїнським центральним повстанським комітетом (ВУЦПК, або, як його називали чекісти, ЦУПКОМ). Він отримав завдання представляти комітет на військовому з’їзді отаманів Холодного Яру і домовитися про координацію дій. 

Повстанці в Україні отримували з-за кордону вказівки за підписом Петлюри та Тютюнника про необхідність підготовки до загального зриву, в яких зокрема наголошувалося: "Жодного неорганізованого вибуху. Чекайте наказу!". Очікування було тривалим і вилилося в те, що відкладено загальний виступ, запланований на травень — червень. Тим часом більшовики не чекали, а завдали удару на випередження. Завдяки своїм інформаторам вони володіли даними як про події за кордоном, так і про ситуацію в українському повстанському комітеті і підпорядкованих йому структурах. 

Операція чекістів розпочалася 18 червня 1921 року таємним затриманням керівників повстанського комітету. Місце зниклих посіли інші підпільники, але і їм не вдалося відірватися від "опіки" чекістів, тому арешти тривали. 23 червня серед інших затримано Григорія Чупринку. Через тиждень після цього керівництво київського ЧК прозвітувало про завершення розгрому повстанського комітету і ув'язнення всіх його членів. 

Після цього почалися допити, протоколи яких знаходимо в 17-томній справі № 225596. Як звинувачені у ній проходять 132 особи, в тому числі поет і революціонер Григорій Чупринка. Протокол його допиту датований 9 серпня 1921 року.

Вражає у документі обсяг: всього чотири аркуші, заповнених недбалим почерком слідчого. Перший - анкета заарештованого, з якої, між іншим, дізнаємося, що "Чупринка Григорій Аврамович безпартійний, за походженням козак, соціальним становищем - літератор, притягався до відповідальності київським ЧК". З інших аркушів стає відомо, що Чупринка на пропозицію свого знайомого Бендрика Капитона вступив у підпільну організацію, яка ставила собі за мету повалення радянської влади і відновлення Української Народної Республіки. Цього зізнання чекістам було цілком достатньо для засудження Григорія, тому детальнішої інформації про участь у підпіллі протокол не містить.

У підсумковому звинуваченні читаємо: "Чупринку Григорія Авраамовича, 42-х років, винного в тому, що вступив в організацію Всеукрцентрповстанком, що погодився представляти Всеукрцентрповстанком на військово-політичному з’їзді в Холодному Яру, як ворога республіки засудити до вищої міри покарання – розстріляти".

28 серпня 1921 року відбулося засідання колегії Київського губернського ЧК, де заслухали справу "зі звинувачення членів і учасників Всеукраїнського центрального повстанського комітету". В 21 пункті протоколу засідання вказується, що "звинувачення, пред’явлені громадянину Чупринці Григорію Абрамовичу, вважати доведеними і засудити його до вищої міри покарання – розстрілу". Документів про дату виконання вироку Григорія та ще 45 засуджених до смертної кари, справа не містить. 

У 1996 році Григорій Чупринка реабілітований рішенням Київської обласної прокуратури. Документ містить промовистий напис: "Довідка про реабілітацію Чупринки Г.А. нікому не надсилалася за відсутністю зацікавлених осіб".