Олександр Олесь (Олександр Іванович Кандиба) народився 23 листопада (5 грудня) 1878 р. у Білопіллі. Його батько Іван Федорович працював на рибних промислах в Астрахані, мати Олександра Василівна доглядала за дітьми. По батьківській лінії майбутній поет походив з чумаків, по материнській – з кріпаків.

В метричних книгах стосовно родини Кандибів знайшлитакий запис: «Олександр. Батько – брат купця другої гільдії Іван Федорович Кандиба. Мати – його дружина Олександра Василівна».

У Білопіллі Олександр Кандиба закінчив початкову школу та двокласне училище. Проте найкращі роки дитинства, на думку поета, він провів у с. Верхосулка, нині Білопільського району, куди щоліта приїздив до маєтку батьків матері – Василя і Марфи Грищенків. Сім’я рано втратила батька, а згодом помер і батьків брат, дядько Василь, який матеріально підтримував осиротілу сім’ю.

У 1893 р. Кандиби переїхали до материних родичів у Суми. Олександра Василівна знімала перший поверх будинку на вулиці Петропавлівській. Саме цей будинок поет упродовж тривалого часу вважав за рідний. Звідси 1898 р. він поїхав на навчання до Деркачівської хліборобської школи (училища).

"У 15 років мене віддали в Харківську хліборобську школу, середню школу. Там мої товариші і я стали видавати шкільний журнал «Комету», де я містив свої вірші по-українські і російські. Журнал був ілюстрований талановитими образками моїх товаришів. На 4–5 числі у моїх співредакторів відпала охота проводити далі журнал, і мені довелось самому бути і видавцем, і редактором, і автором. На 7 числі, здається, журнал припинив своє істнування".

Після хліборобської школи Олександр не мав права вступати до університету. Розуміючи це та прагнучи до знань, він самотужки вивчав болгарську, сербську, польську мови, ще навчаючись у школі.

В 1902 році Олександр Кандиба вступив до Київського політехнічного інституту вільним слухачем, але, не маючи змоги заплатити за навчання, покинув інститут і працював практикантом на Миколаївському цукровому заводі (нині с. Жовтневе Білопільського р-ну) П. Харитоненка. Там організував театр і виступав у різних п’єсах.

Із власних спогадів: "В 1903 році був на відкриттю пам’ятника Котляревського в Полтаві, де я побачив багато українських діячів із Великої України, і з Галичини. Там я познайомився з Іваном Липою, який зо мною так довго листувався, аж доки не збудив моєї національної свідомости і не переконався, що я вже не буду російським письменником".

Того ж року Олесь став студентом Харківського ветеринарного інституту і під час літніх канікул служив у земстві статистиком, зокрема у Слов’янську, де і познайомився з майбутньою дружиною Вірою Антонівною Свадковською, яка була слухачкою Бестужевських курсів. Згодом вони побрались. Ще до одруження, під час ро­мантичних побачень, дівчина називала його не Сашком, а Олесем, і на згадку про цей чудовий час любові Олександр Іванович вибрав собі ніж­ний псевдонім — Олександр Олесь. Після виходу першої книжки "З журбою радість обнялась" він написав дружині: "Чи ти думала, що наша книжка буде мати такий успіх, а ім'я, дане тобою, зробиться сим­волом кохання?". 

Після виходу першої збірки в світ поет отримав визнання серед публіки, інших майстрів слова, критики. У 1909 році виходить друга збірка “Поезії”, що, як і перша, глибоко пройнята внутрішньою лірикою в поєднанні із суспільними настроями. Цими ж мотивами характеризуються наступні збірки: “Поезія” (1911), “Твори” (драматичні оповідання) (1914), “Поезія” (1917), присвячена національній революції. На думку М. Зерова, саме ці книги були найкращими в творчому доробку поета.

З вересня 1909 р. по лютий 1919 р. О. Олесь жив у Києві та Пущі-Водиці, працював ветеринарним лікарем на Київських міських скотобійнях, завідувачем відділами закупівлі худоби і коней Комітету Південно-Західного фронту Всеросійського Земського союзу допомоги хворим і пораненим воїнам, відділу реквізицій цукру в «Центроцукрі», редактором «Літературно-наукового вісника» (ЛНВ), секретарем редакції газети «Відродження» (до гетьманського перевороту), завідуючим літературним відділом газети «Трибуна», дивізійним ветеринарним лікарем 1-ої дивізії Українських січових стрільців (1918–1919), був членом Українського товариства ветеринарних лікарів (з 1917 р.).

У Києві Олександр Олесь відвідував театри, клуби, де збиралася українська інтелігенція, зустрічався з Лесею Українкою, М. Леонтовичем, М. Лисенком. Напередодні Першої світової війни він побував у Галичині, де зустрівся з О. Кобилянською, М. Коцюбинським, І. Франком, лікувався в Італії та Франції. На початку лютого 1919 р. Олександр Олесь виїхав з Києва до Вінниці, а звідти до Будапешта, де 23 лютого в якості аташе приєднався до Дипломатичної місії УНР в Угорщині.

Митець працював у Посольстві УНР в Австрії. У Відні він закупив медичні інструменти і медикаменти для Головного військового ветеринарного управління УНР (1919), став одним з ініціаторів відкриття Українського клубу, особисто сприяв заснуванню Українського вільного університету (1921), надавши на цю справу в заставу наклад своєї книжки на суму більше 100 тис. крон. Поет друкувався в часопису «Воля», заснував журнали «На переломі» та «Сміх», був одним з організаторів і заступником голови Союзу українських журналістів і письменників, співпрацював з Комітетом допомоги голодуючим в Україні, який очолював М. Грушевський, взяв участь у Міжнародному конгресі преси та Конгресі вільної думки, що відбулися 1921 р. у Празі.

За кордоном Олександр перевидає свої поезії, редагує суспільно-літературний журнал “На переломі”, видає нові збірки: “На чужині” (1919), “Перезва” (1921), “Кому повім печаль мою” (1931), “Минуле України в піснях. Княжі часи” (1931). Поезія еміграції сповнена тугою, ностальгією за батьківщиною. Вірші збірки “Перезви” мають глибокий сатиричний зміст, адресований українській еміграції, неоднорідній у своїх поглядах. 

У лютому 1923 р. в Берліні відбулося возз’єднання родини Кандиб. Дружина Олеся Віра Антонівна із сином Олегом покинула Україну і провела спільно з чоловіком у німецькій столиці два місяці. 1 травня 1923 р. Олесь з родиною переїхав до Чехословаччини, де провів завершальну частину свого життя.

В Празі Олександр Олесь став визначною постаттю в плеяді “празької школи”. У 1944 році він закінчив останній драматичний твір – “На полонині”. Загибель сина Олега Ольжича в таборі Заксенхаузен у червні 1944 року остаточно підірвала здоров’я поета, 22 липня 1944 року Олександра Олеся не стало. 29 липня 1944 року о 15:00, похований на Ольшанському цвинтарі, недалеко від могили Спиридона Черкасенка.

3 січня 2017 року, останки поета примусово ексгумувала чеська влада. За законами цієї країни, після поховання родичі або друзі померлих повинні платити ренту за місце на кладовищі розміром у 20 тисяч чеських крон на 10 років (приблизно 20 тисяч гривень). До недавнього часу ренту за могилу Олеся платив, за власною ініціативою, громадянин Чехії і виходець з України Володимир Михайлишин. Проте нещодавно Михайлишин помер, і тепер його син хоче поховати батька в могилі Олександра Олеся.

Олександра Олеся перепоховали в День пам’яті загиблих під Крутами.